Freestyle kajakken is een tak van de kanosport die in de jaren negentig is ontstaan, afgeleid van het wildwatervaren en met invloeden van andere freestyle sporten. Bij deze sport is het de bedoeling om met een speciale freestyle kajak in een golf (playspots) figuren (moves) te maken. Freestyle kajakken staat ook bekend als playboaten en soms onder de verouderde term rodeokajakken. De sport wordt vaak gerekend tot de extreme sporten of freestyle sporten (vergelijkbaar met Freestyle Snowboarden).

Een freestyle kajak is tussen de 1,75m en 2,25 lang, en ongeveer 60cm breed. De vorm is zo ontworpen dat de kajak goed kan surfen op een golf en geschikt is om er moves mee te maken.

Freestyle kajakken wordt beoefend op een golf. Als in een rivier een verval aanwezig is, zal achter dat verval een golf ontstaan. Deze golf is bij dezelfde waterstand constant en kan dus gebruikt worden om in te surfen met een kajak. Ook aan zee de kust ontstaan golfen, de branding, deze golven zijn echter niet constant maar rollen het strand op, en zijn daardoor minder geschikt. In Nederland zijn de mogelijkheden beperkt, omdat Nederlandse rivieren slechts weinig verval kennen zijn daar geen mogelijkheden. De beste optie in Nederland is dus de branding, of Zoetermeer op een wildwaterbaan, al is deze baan meer geschikt voor andere takken in de kanosport.

Er veel verschillende moves mogelijk, er is een lijst die gebruikt wordt bij de wedstrijden maar deze lijst is zeer variabel omdat de sport constant in ontwikkeling is. Voorbeelden van mogelijke moves zijn:

· Air Loop – draai van 360 graden om de breedte as, waarbij de kajak en kajakker los komen van het water. (Salto)
· Cartwheel – Een serie van 360 graden draaiingen over de breedte-as waarbij de kajak opzij gedraaid is. (Radslagen)
· Donkey flip – Een draai van 360 graden om de lengte-as, waarbij kajak en kajakker los komen van het water.
· Phoenix Monkey – Een pirouette op de voorpunt gevolgd door een air loop.